Síntese e avaliações antimicrobianas de novos compostos a partir da reação de amidas bromadas derivadas de aroilacetonitrilas com aminas

Abstract

O objetivo dessa pesquisa foi sintetizar e avaliar novas moléculas com rotas de síntese específicas e com alvos diferentes dos atualmente utilizados nos antibióticos do mercado que são objeto de resistência bacteriana. É um estudo feito na Pequena Empresa Neguebe Química & Biológica SA (parceria da Empresa Hebron Farmacêutica SA com a Universidade Presbiteriana Mackenzie). O estudo partiu da reação de amidas bromadas obtidas a partir da furoilacetonitrila e benzoilacetonitrila com aminas, considerando o relato na literatura que átomos de halogênio no anel aromático e na cadeia lateral de compostos orgânicos aumenta sua atividade antimicrobiana. Para isso, as aroilacetonitrilas obtidas pela reação dos ésteres com acetonitrila em meio básico sofreram bromação para que as amidas bromadas fossem formadas e pudessem sofrer uma última reação com grupos alqui- e arilaminos para substituição do halogênio, sendo realizadas as sínteses orgânicas de: esterificação, adiçãoeliminação, bromação e substituição via SN2. Para todos os processos, foram realizados espectros de massa para caracterizar o composto final 3-(furan-2-il)-2-{[(furan-2- il)metil]amino}-3-oxopropanamida, derivado da furoilacetonitrila, e sua estrutura foi comprovada no pico de m/z: 249,14 Dalton. Os compostos 2-{[(furan-2-il)metil]amino}-3-oxo3-fenilpropanamida, 2-bromo-3-oxo-3-fenilpropanamida e 2-bromo-3-(furan-2-il)-3- oxopropanamida foram enviados para análise e formação de espectros de massa e RMN1H, porém os resultados não foram entregues até a confecção deste relatório.