SÍNTESES E AVALIAÇÃO BIOLÓGICA DE NOVOS BUTADIENOS PUSH-PULL A PARTIR DE AMIDAS DERIVADAS DE AROILACETONITRILAS.

Abstract

A literatura relata a alta reatividade e potencial atividade biológica de sistemas push-pull garantindo o seu emprego como importantes intermediários na síntese orgânica. O objetivo deste estudo foi a síntese de butadienos push-pull a partir de clorovinilaldeídos push-pull que permitem a obtenção de uma variedade de compostos. Por meio do mecanismo de Vilsmeier Haack amidas derivadas de aroilacetonitrilas são convertidas em clorovinilaldeídos via CH2- ácido e carbonila cetônica presente na estrutura. Em razão do cenário da pandemia COVID-19 e as restrições impostas pelo Governo de São Paulo, fez-se necessário realizar alterações, entre elas uma nova rota sintética para atender aos objetivos do projeto. Uma nova síntese foi planejada utilizando furfurilamina para obtenção do intermediário furfurilcianacetamida que serviu de material de partida para a síntese do clorovinilaldeído push-pull, o qual será empregado em estudos posteriores para a síntese de butadienos push-pull com alta potencialidade farmacológica, pelo mecanismo da reação de condensação Knoevenagel. A caracterização das moléculas derivadas das amidas foi realizada por uma combinação de métodos espectroscópicos, dispensando a análise elementar e demonstrando a viabilidade da rota sintética tanto para as amidas derivadas de aroilacetonitrilas, quanto para síntese da furfurilcianacetamida, que trouxe novas perspectivas para o futuro ao otimizar a rota sintética e tornar-se uma alternativa.

Palavras-chave: sistemas push-pull, potencialidade farmacológica, clorovinilaldeídos.