SÍNTESE DE NOVOS NITRODERIVADOS A PARTIR DE BENZALDEÍDOS SUBSTITUÍDOS COM POTENCIAL PARA ATIVIDADE ANTIMICROBIANA

Resumo

O objetivo dessa pesquisa foi de desenvolver rotas de síntese de novos compostos, selecionando aqueles com maior viabilidade sintética e potencial atividade antimicrobiana. Trata-se de um estudo experimental realizado no Laboratório Neguebe da Universidade Presbiteriana Mackenzie. A pesquisa teve como base a síntese de novos compostos com alto potencial antimicrobiano, para a seleção das moléculas de partida foram consideradas as estruturas dos benzaldeídos com vários substituintes no anel aromático, fundamentalmente grupos OH e OCH3. Para transformar estes benzaldeídos substituídos em nitrocompostos realizou-se a reação de nitração a baixas temperaturas a partir da vanilina e da orto-vanilina. Partindo-se dos compostos obtidos foram realizadas quatro sínteses orgânicas: acetilação, prenilação, condensação e benzoilação. Foram caracterizados por espectroscopia no infravermelho (IV) a nitro-vanilina e a orto-nitrovanilina, sendo que, em ambas, foi detectado as duas bandas do grupo nitro muito intensas, as quais são as mais importantes para confirmar parcialmente a estrutura do composto. Posteriormente, foi registrado o espectro de massas dos compostos acetil-orto-nitrovanilina, bem como de sua forma condensada, os quais apresentam a formação do pico base devido a fragmentação do composto. Sintetizou-se e caracterizou-se a nitro-vanilina e a orto-nitrovanilina, que foram as matérias primas utilizadas para o desenvolvimento dessa pesquisa. Além disso, foram isolados os compostos acetilados, prenilados e benzoilados a partir dos aldeídos nitrados inicialmente e os correspondentes nitro-vinil derivados pela reação de condensação com o nitrometano.